Iniciado en el toque jerezano por maestros autóctonos como El Carbonero y José Luis Balao, Juan Diego se sumergió en el estudio de la guitarra flamenca con apenas diez años. Completó su formación con Manolo Sanlúcar y, en la rama de armonía, con Luis Balaguer. Enrolado en el ballet infantil Albarizuela, dio su primera gira internacional. Así comenzaría una sólida trayectoria en el acompañamiento al baile que desarrollaría tras trasladarse a Madrid hacia 1989. Juan Diego se incorporó entonces a la compañía de Rafael Aguilar, interpretando ‘Carmen’.
Posteriormente, trabajó con Luisillo en ‘Luna de sangre’, cuya música firmó; y pasó a formar parte de la compañía de Joaquín Cortés, coincidiendo con el estreno de ‘Cibayí’. También ha compuesto obras de baile para Antonio el Pipa -‘Herencia gitana’- y para Antonio Vargas -‘La casa de Bernarda Alba’-. Además, ha acompañado a bailaores como Joaquín Grilo, Juana Amaya, Merche Esmeralda i Antonio Canales, entre otros.
Como guitarrista de estudio, Juan Diego ha grabado, por ejemplo, con Remedios Amaya, Jorge Pardo, Sorderita y Pepe de Lucía, acompañando en directo a muchos de ellos. Heterodoxos como Tomasito y María Jiménez requieren su toque ocasionalmente. Juan Diego lanza en otoño de 2003 su primer disco en solitario, ‘Luminaria’, en el que colaboran músicos como Jorge Pardo, Carles Benavent, Remedios Amaya y Diego Carrasco.
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